A Damned if you don’t, Su Friedrich planteja una investigació informal sobre algunes maneres en què la cultura occidental ha desenvolupat i representat la qüestió de la religió i la sexualitat lèsbica. La pel·lícula és una amalgama d'elements fílmics diferents que es barregen amb la història d'una dona atractiva que intenta seduir una monja.
A l'inici, una veu en off comenta el melodrama de Michael Powell i Emeric Pressburger, Black Narcisus (1947), que la protagonista està veient a la televisió. La seva aproximació posterior a la monja és intercalada amb imatges documentals d'altres monges i convents; amb fragments bonics en l'aspecte formal i suggeridors al metafòric sobre cignes, serps, aquàtiques i belugues de l'aquari de Nova York; i amb material divers a la pista de so, on sentim una entrevista a una amiga de l'institut, una lectura d'alguns passatges d' Immodest Acts: the life of a lesbian nun in renaissance Italy, i moments de conversa autoreflexiva.
Una bella coreografia entre la monja i la protagonista mentre fan l’amor culmina un relat que apunta a una reapropiació cinematogràfica del plaer de la sensualitat femenina orientada a dones, representada en última instància per l’acte d’alliberament que suposa per a totes dues treure-li a la monja els seus hàbits.
